Religión y fiesta han estado siempre unidas en España. En Béjar el lugar de la devoción mariana y al mismo tiempo de la alegría y el ocio tiene un nombre: El Castañar. A eso se añade el privilegio de deleitarse y devocionar en dos de los monumentos más significativos y valiosos de la zona: el Santuario de la Virgen del Castañar y la aledaña Plaza de Toros de La Ancianita.

Comencemos con el Santuario: se trata de una construcción inmediatamente posterior a la aparición de una imagen de la Virgen María dentro de un tronco de castaño, que según la tradición tuvo lugar el 25 de marzo de 1446 teniendo como testigos a dos pastores del cercano pueblo de La Garganta. En principio se erigió en su honor una modesta ermita que con el paso de los años fue ganando en amplitud y presencia, sobre todo a lo largo de los siglos XVII y XVIII. La fachada del oeste con el escudo obispal estuvo terminada en 1720. De la misma época son, en el interior, el hermoso retablo dorado, hecho con inspiración churrigueresca, así como el camarín de la Virgen con sus pinturas de contenido religioso, realizadas por el pintor de cámara del Duque de Béjar, el italiano Ventura de Lirios. Este artista también es el responsable que todos los frescos que decoran la bóveda del altar y el arco que lo separa de la única nave del templo. Al conjunto arquitectónico del Santuario se suman en la actualidad otros edificios como el la Hospedería y el Seminario de los Padres Teatinos. Recientemente la antigua espadaña del campanario ha sido sustituida por una airosa torre de estilo francés, rematada con chapitel de tejas de pizarra visible desde toda Béjar.

Desde el Santuario, dejando a la izquierda la plaza de los Tilos y un monolito que conmemora la aparición de la Virgen, llegamos hasta la plaza de toros, uno de los monumentos más destacables de Béjar.

Como sucede en muchos otros lugares de España, junto a las ermitas siempre existieron modestos cosos taurinos, a menudo improvisados, donde se corrían los toros en los días señalados de festividad. Al menos desde 1667 se tiene constancia de estas celebraciones taurinas en El Castañar. La afición debía ser tal (hasta uno de los duques de Béjar de la época tuvo su ganadería de reses de lidia) que en el año 1708 la antigua estructura de una coso cuadrado, hecho íntegramente de madera, se convierte en una auténtica plaza, inaugurándose en 1711. Los motivos de estas obras eran la conmemoración del nacimiento del Príncipe de Asturias, con lo que el Duque de Béjar, Juan Manuel II, se adscribía a los nuevos aires monárquicos de los Borbones. En 1720 se reconstruye y se hace de piedra, dándole el aspecto que tiene en la actualidad. Su antigua forma cuadrangular aun se observa en la parte occidental de los graderíos. Durante la segunda mitad del siglo XX amenazó ruina por lo que fue restaurada y reinaugurada en 1996. Su estado actual en impecable. Junto a la entrada y bajo un típico muro de teja imbricada para resguardar de la humedad, una placa de mármol recuerda a los visitantes que están ante la considerada plaza de toros más antigua de España.