Al igual que Béjar y Candelario, Montemayor del Río goza de la acreditación oficial como Conjunto Histórico. Esta declaración no hace más que avalar lo que con un simple vistazo del pueblo se percibe. Se mire desde donde se mire Montemayor exhibe el aspecto clásico de los pueblos medievales con las moles de la iglesia y el castillo, símbolos de los poderes eclesial y noble respectivamente, preponderando sobre el resto del casco urbano. El relativo aislamiento de esta localidad le ha permitido conservarse sin apenas modificaciones y perfectamente integrada en su entorno estructurado por el río Cuerpo de Hombre. Junto a sus orillas crecen grandes choperas que en las semanas de otoño le dan a la imagen del pueblo un bellísimo aspecto colorista. Hacia el sur priman los bosques de castaño, todavía muy explotados por los habitantes de la zona para la cestería y la tonelería, y por la parte norte la vegetación es más dispersa, compartiendo las encinas espacio con grandes roquedales de granito.

Pero adentrémonos en el casco urbano. El castillo de Montemayor, su historia, viaja paralela a la del pueblo desde que en el año 1537 el Emperador Carlos V le concediera el título de marqués a Juan de Silva y Rivera. Los Silva fueron los dueños de la gran fortaleza que preside la parte más alta del cerro. Tiene cuatro torres rematando sus esquinas, torre del homenaje y barbacana. Hasta aquí llegaba la muralla que ceñía el caserío y que se conserva sobre todo por su lado sur. La iglesia parroquial, situada justo detrás del castillo, llama la atención en su exterior por su ábside poligonal y por los canecillos que rematan la cornisa de la fachada con diferentes figuras muy curiosas. Si entramos al templo comprobamos que tiene una sola nave con un altar rematado con bóveda gótica y presidido por un magnífico retablo del siglo XVI cuyas pinturas originales han sido sustituidas recientemente. El centro del retablo está ocupado por una Virgen con Niño Jesús y la parte superior por un Calvario.

Si desde la iglesia nos desplazamos hacia el oeste, es decir hacia el centro del pueblo, nos topamos primero con una bella y amplia plaza configurada por varias edificaciones del siglo XVIII que destacan por las galerías de madera y el clásico encalado en blanco. Más interés tiene el edificio del ayuntamiento, situado en el lado sur de la plaza, con pórtico y columnario. El centro de este conjunto está presidido por una fuente con pila circular. Su remate es el antiguo rollo de justicia donde se perciben, muy erosionados, los relieves de unas armas heráldicas, posiblemente las de los marqueses de Montemayor. Cualquiera de las calles que descienden desde esta plaza van a parar al río o a sus aledaños; al llegar a él por la parte sur del pueblo podemos cruzarlo por dos puentes de muy diferente datación y aspecto: el puente de Palo y el de piedra, este último con arco ojival que delata su origen antiguo, posiblemente del siglo XIII.