Como se puede suponer, echando un vistazo a Béjar y a su entorno natural, todos sus alrededores están plagados de sitios de paseo y de lugares de descanso o merenderos. Los más propicios y cercanos a la ciudad se encuentran en los montes de El Castañar y Montemario, pero no son los únicos, como pasamos a ver:

-Santa Ana: está situado a escasos minutos del centro de Béjar. Desde la nacional 630, a la altura del edificio Pambesa sale un camino, por el que, internándonos en el monte llegamos a este lugar. Santa Ana es un muy cuidado parque rodeado por la exuberancia del monte. Los paseos y los parterres están habilitados con mesas, y bancos, y una de las partes del parque tiene columpios para los más pequeños y pistas de patinaje. El jardín está completado por una fuente y la ermita de San Gregorio.

-Fuente del Lobo: Para llegar a este lugar, muy apreciado por los bejaranos, debemos tomar la carretera del Castañar, que nace enfrente de la entrada principal a Béjar. Ascendiendo por ella, aproximadamente a un kilómetro, en una marcada curva de 180º nos desviamos a la derecha y enseguida accedemos a este paraje presidido por la cabeza de bronce de un lobo por la que brota incesante la fresca agua del monte. Alrededor de esta fuente hay habilitados merenderos, todos bajo la sombra de chopos y castaños que dan al lugar, en la época del otoño, una imagen intensamente colorista.

-Fuente de Doña Elisa: Se sitúa en las afueras de la ciudad, junto a la nacional 630 y en las cercanías de la antigua estación de ferrocarril. La fama de la calidad de sus aguas congrega a numerosas personas en torno suyo, en el romántico banco corrido que enmarca el caño.

-Fuente de la Hoja: De nuevo, y como suele ser habitual en Béjar el agua reúne pandillas e invita a la conversación, el bocadillo y el paseo. En este caso se trata de una de las varias fuentes distribuidas por Monte Mario. Esta zona es un cerro plantado con un bosque de coníferas y presidido por la iglesia del Pilar. Se llega a él por el llamado paseo de los Hermanos Muñoz. Ya arriba, pasando la iglesia y el Colegio Público María Díaz asciende una pista forestal que por su parte derecha nos conduce a esta fuente, justo al lado de los históricos muros de la villa de El Bosque.

-El Castañar: Se trata del más renombrado paraje del entorno de Béjar. El verano es, sin duda, la estación de El Castañar, y durante sus meses los dos kilómetros de carretera de ascenso se ven plagados de una inacabable hilera de paseantes. En los alrededores del Santuario de Nuestra Señora del Castañar y de la plaza de toros hay merenderos y varias terrazas donde se mezcla la música en directo y el bullicio del público con el tintinear de tapas y copas.

-Llano Alto: Este lugar, que es uno de los mejores miradores de la Sierra de Béjar. Está localizado a un escaso kilómetro de El Castañar, continuando con el ascenso de la carretera que hasta allí conduce. Junto al albergue de Llano Alto y mirando hacia el Este tenemos una amplísima panorámica de todo el macizo montañoso y del valle del río Cuerpo de Hombre, presididos en el fondo por la localidad de Candelario.