El espíritu sobrio y a la vez alegre que caracteriza a los castellanos tiene un perfecto ejemplo en los habitantes de Béjar. La laboriosidad que siempre a simbolizado a los bejaranos tiene un contrapunto festivo en las diferentes efemérides que a lo largo el año se suceden:

-Comenzamos la temporada con el mes de mayo, en el que, a partir de del día 2 se desarrolla la llamada Feria Chica. Esta celebración, al igual que su equivalente de septiembre, tiene un origen ganadero, perdurando el mercado de reses donde muchos comarcanos se acercan al Teso de la Feria para realizar sus trueques, ventas y compras. Junto a esa actividad y, si el tiempo lo permite, se desarrollan también carruseles de feria para los niños, conciertos, etc.

-Con fecha variable, pero también en el mes de mayo, se llevan a cabo las romerías de los Paporros y de la Peña de la Cruz. En la primera los habitantes del cercano pueblo de La Garganta (históricamente muy ligado a Béjar aunque hoy pertenezca a la provincia de Cáceres) se desplazan andando o a caballo hasta el Santuario del Castañar para rendir pleitesía a su patrona. En el encuentro con las autoridades de Béjar el alcalde de La Garganta pasa a serlo por unas horas, y simbólicamente, también de la ciudad textil. El día después la romería de la Peña de la Cruz congrega a numerosos bejaranos, especialmente por la tarde en la que muchos establecimientos cierran sus puertas, que ascienden a pie hasta la Peña de la Cruz, lugar donde el arcipreste bendice los campos de la comarca. Ambas romerías, de origen remotísimo, hunden sus raíces en la tradición rememorativa de la Reconquista cristiana a lo largo de la Edad Media.

-Durante el mes de agosto, siendo numerosas las fiestas locales en los diferentes pueblos de la región, Béjar desarrolla varias celebraciones, cada vez más arraigadas, y que tienen a los visitantes estivales sus principales protagonistas. En el primer domingo del mes se tiene lugar el concurso gastronómico del 'Día del Calderillo'. Este sabroso guiso de patatas y carne es el centro de atención durante todo el día junto a los muros de la vieja plaza de toros de El Castañar. El segundo o tercer domingo, el 'Día del Bejarano Ausente' rinde un sentido y emotivo homenaje a los naturales de la ciudad que emigraron y durante el verano tienen oportunidad de regresar durante unos días. El Ayuntamiento bejarano organiza para ello conciertos, bailes y comida de confraternidad poniendo al día a los 'bejaranos ausentes' sobre las cosas de su ciudad.

-El mes grande en Béjar es el de septiembre, cuando el verano alarga sus beneficencias durante días y el monte bejarano proyecta su imagen más atractiva. La novena de vísperas va ambientando los ánimos religiosos hasta el día 8 de septiembre en que la ciudad se viste de gala para la 'Fiesta y Romería de Nuestra Señora del Castañar'. Tras la misa solemne en la Plaza de los Tilos, junto al Santuario, se desarrolla la siempre multitudinaria procesión en la que la imagen de la patrona es llevada hasta el mirador para que se asome a la vista de la ciudad. La comida campestre, un festival taurino y verbenas completan la fiesta más importante para los bejaranos.

Pero septiembre no concluye su nómina festiva con el día 8, pues entre los días 26 y 29 (este último, día del patrón San Miguel) se suceden los actos de la Feria Grande, espléndido remate para la temporada veraniega que en Béjar, por su benigno clima, es una continua fiesta.

-Otras celebraciones del calendario nacional tienen gran peso y particularidades a destacar en Béjar. La Semana Santa va creciendo año a año siendo cada vez más significativas sus procesiones y actividades previas como la subasta del Tálamo o la Marcha pro-Semana Santa que organiza una de las dos cofradías de la ciudad. Mención especial merece el Domingo de Corpus, fiesta muy arraigada desde hace siglos como conmemoración religiosa, puesta de gala de las autoridades y fuerzas vivas de la ciudad y sobre todo como recuerdo de viejas leyendas medievales en la figura iconográfica de los 'Hombres de musgo'.