Si las reliquias romanas, visigodas o musulmanas son prácticamente inexistentes en Béjar, sí puede afirmarse, en cambio, que la localidad ya existía en el siglo XII, siendo repoblada por Alfonso VIII con gentes venidas del norte y del este de Castilla. A lo largo del siglo XIII Béjar va creciendo hacia oriente extendiéndose las murallas y los barrios, fundándose diversas iglesias parroquiales. Desde el siglo XIV su historia se ligará al señorío feudal de la familia Zúñiga, Duques de Béjar, cuyo poder perdurará hasta el siglo XIX, en que desaparecen los privilegios de la nobleza. El auge de la industria textil entre nuevos fabricantes, frente a la exclusividad que sobre ella habían tenido los duques, determina el paso de los años hasta la actualidad.

El paseo para conocer la Béjar monumental se inicia en el extremo occidental de la ciudad, frente a las murallas medievales de la villa, construidas posiblemente sobre muros defensivos de origen árabe y que forman todavía hoy una perspectiva en la zona de la llamada Puerta del Pico. Tomando la calle 29 de agosto en sentido ascendente vamos dejando a la izquierda los templos de Santiago, del siglo XII, y de Santa María, del XIII. Éste último merece especial atención, no solamente por su valores exteriores donde no hay que dejar de admirar su ábside mudejar, o interiores, con el bellísimo retablo del siglo XVII y el conjunto escultórico de La Dolorosa; sino porque en su entorno se perfilan varios edificios de valor: la antigua fábrica de Diego López, frente a la iglesia y con un escudo del siglo XVIII del Toisón de Oro de los Reyes de España; la casa de los Rodríguez-Arias, de estilo ecléctico; y un edificio medieval que alberga el Museo Judío, digno de visitarse.

Si continuamos andando en la misma dirección nos vamos a topar con la mole del Palacio Ducal, el monumento más destacable de Béjar, situado en uno de los márgenes de la Plaza Mayor. Forma un conjunto muy armónico y evocador con la iglesia de El Salvador, del siglo XIII, el edificio del Ayuntamiento y diversos lienzos de casas con las típicas arcadas. Desde esta plaza comenzamos a ascender por la Calle Mayor, estrecha y pendiente hasta los portales de Pizarro en la Plaza de la Piedad, y contigua a ella otra plaza: la de Martín Mateos. En ésta se conjuga la arquitectura medieval de la torre de San Gil, como reliquia de una antigua iglesia ya desparecida, con la fachada decimonónica del magnífico teatro Cervantes y los volúmenes modernos del museo Mateo Hernández. Este edificio alberga gran parte de la obra de este magnífico escultor bejarano. El resto de la Calle Mayor, zigzaguea, baja y sube levemente siguiendo el curso de la antigua muralla que hoy ocupan las casas burguesas del lado derecho, todo un compendio de los estilos arquitectónicos que hicieron furor en la primera mitad del siglo XX. Frente a uno de los edificios más característicos, en el nº 62 de la calle Pardiñas, podemos comenzar a ascender hasta llegar a la plaza de San Juan, presidida por esta iglesia, edificio del siglo XIII que destaca por su gran torre que, dicen, fue atalaya defensiva en su origen. Detrás de la iglesia desciende la calle de El Balazo que, torciendo después a la izquierda, nos va a llevar al antiguo convento de San Francisco, con su sobrio claustro del siglo XVI, que alberga hoy buena parte de las dependencias del Ayuntamiento bejarano.